コーチングとアシスタントさん効果で3倍働けるようになった
体感ベースの話で恐縮ですが、ここ半年ほどでやれることが本当に増えました。
ポッドキャストを始めて、SNSの更新が回り始めて、ブログも書けて、新規案件も入ってきて……20年ぐらいフリーランスをやってきて、こんなに「進んでる感」のある時期は初めてかもしれません。
何が効いたかというとふたつあります。
コーチングを受けたことと、アシスタントさんに入ってもらったことです。
このふたつが噛み合って、ようやく「考える」と「動く」が両立し始めた感覚があります。何をやってるのか気になっている方もいるようなので、ちょっと整理して書いておきます。
やったほうがいいことが頭の中にずっと残っていた
去年の今ごろというか、この10年ぐらいはずっと頭の中が散らかってました。
「動画もやったほうがいいよなあ」「実績記事を書かなきゃ書かなきゃと思いつつ書けてない」 「制作の細かい依頼がしんどいけど断れない」「なんか過去の人になってるよな～」などなど。
こういうのがずーっと頭の中に居座ってるんです。考えたり、やってみれば数時間で終わるかもしれないのに、なぜか手がつかない。1ヶ月経っても同じことを考えてる。何なら半年経っても考えてる。
「お尻を叩いてくれる人がいたらやるかも」とは思ってたんですが、おっさんがいい歳して何言ってんだという話で、自分でやるしかないと諦めてました。
スケジュール管理は苦手、強制力のないことは進まない、自分が困るだけだと思うとスイッチが入らない。完全にダメなフリーランスです。
飲みながら話していたらなんかコーチングされてた
そんな去年の秋、以前から知り合いのデザイナーさんに別件で相談する機会がありまして。せっかくなので飲みながら話そう、ということになりました。名古屋では「うめこさん」と言われているキイロデザインの梅田さんです。
仕事の話、最近の悩み、これからやりたいこと……ぽつぽつ話してたんですが、途中で「あれ？」と思ったんですよね。
質問の仕方が、明らかにこちらの考えを引き出してくる感じなんです。
「それってどうしてやらないんですか？」 「やったらどうなりそうですか？」 「今の優先順位だとどうなりますか？」
別に詰められてるわけじゃないんですけど、自分の中で曖昧にしてた部分にスッと入ってきて、気づいたら自分でも整理できてなかったことを言語化させられてました。「あれ、コーチングされてる？」と思って聞いてみたら、案の定コーチングの勉強をしているとのことで。
梅田さんはグロービスでMBAを取ってる方で、デザイナーとして「クライアントの伴走者になりたい」という方向で学ばれてます。デザイン経営とか、クライアントの経営課題に踏み込む側のデザイナー。
以前からの知り合いで信頼関係もあるし、自分の悩みとも完全に一致してたので、月1回でコーチングをお願いすることにしました。2025年10月からです。
月1回話すだけ
やってることはシンプルで、月に1回オンラインで1時間ぐらい話すだけです。
事前にざっくり「今こんなこと考えてる」「これをやろうと思ってる」「これが進んでない」みたいなのをドキュメントに書いておいてそれを見ながら話します。
話した内容は梅田さん側でまとめてくれて、ドキュメントに残ります。これがあとで見返せるのが地味に効きます。
話していることはこんな感じ。
- ウェブサイト制作の仕事は利益が少ないし細かい仕事が多くて精神的にしんどい
- ポッドキャストをやってみたいけど続けられるか不安
- ノウハウが頭の中にしかないから形式知化したい
- アシスタントを入れたいと思ってるけど人を雇うの怖い
自分一人だと「まあいっか」で先送りになる話を強制的に1時間ぐらい話しています。話すとなんとなく方向性が決まる。決まったら次の月までに動く。動いたら次の月にまた話す。このサイクルが、ものすごく効きました。
効果は4つあった
半年やって自分なりに効いたなと思うのは以下です。
1. 頭が整理される
当たり前なんですが、人に話すために言葉にするだけで頭が整理されます。「なんとなくモヤモヤしてる」が「これとこれが気になってる」に変わる。
2. 言ったことはやらないといけないという責任感
これがかなり大きい。
一人で「来月までにやろう」と思うのと、人に「来月までにやります」と言うのは、全然プレッシャーが違うんですよね。別に怒られるわけでもないし、進んでなくても梅田さんは責めてきません。でも、なんか進んでないと恥ずかしいんですよね。できる人に見せたいという変なプライドもあるかも(笑)。
このいい感じの圧が自分にはちょうどよかったようです。
3. 同じ悩みを延々と考えても意味がない、と気づいた
頭の中で同じことを何ヶ月も考え続けるのって本当に意味がないんです。考えても答えが出ないから考え続けてるわけで、やってみないと分からない。
コーチングで「じゃあやってみますか」と決まると、もう考える時間が終わって実行フェーズになる。考える時間と動く時間がはっきり分かれたのが大きい。
反対にやらないことも決めることができたのがありがたい。
4. 月1回を無駄にしないために行動する
月1回しかないので、前回から進んでないと話すことがないです。
そうすると「この時間って無駄だよね」となりがちなんですが、これって本末転倒で、やればいいだけのことなんですよね。進んでいないからこの時間が無駄なのではなく、進めるためにこの時間があるということ。
コーチングを受け始めてからの半年で、このあたりが一気に動きました。
- ポッドキャスト立ち上げ・継続中
- ブログ事例記事の執筆
- 制作業務からの撤退方針を自分の中で明確化
- アシスタント採用
- SNSを複数立ち上げ
2025年前半までの自分からは考えられない進み方です。
コーチングだけだと足りなかった
ただ、コーチングで方向性が決まっても、実行する手が足りないという別の問題があったんです。
20年間ぐらいずっと一人でやってきたので、やることが増えるとそのままキャパオーバーになります。タスク管理も甘くて、最後の最後で巻き返す「瀬戸際の魔術師」みたいな働き方をずっとしてました。締め切りギリギリで何とかするのが得意になってしまって、それで何とかなってしまうから改善されない。悪い意味での職人芸ですね。
これもコーチングで「アシスタントを入れたほうがいいんじゃないですか？」という話になり、2026年1月にアシスタント募集をかけました。
応募が7名ほどあって、面談を経て採用したのが今のアシスタントさんです。具体的によかったことは別の記事に書いたので興味があればそちらもお読みください。
アシスタントさんとの定例で「実装」が決まる
アシスタントさんとは毎週定例MTGをやっています。
最初の2〜3週間は完全に立ち上げ期間で、そもそも、どんなツールを使いましょうかね？スプレッドシートですかね？というところから始まり、Jootoというタスク管理ツールの通知設定がうまくいかなくて「通知0件です」みたいなレベルでした。
そこから3ヶ月でこんな感じに進んでます。主なものはこのあたり。
- セミナー・ポッドキャスト・ブログなど定型業務はすべてテンプレート化
- Googleフォームで開催日を入れるだけで逆算タスクが自動生成される仕組み
- Google アナリティクスなどのデータをアシスタントさんがLooker Studioで日次モニタリング
- ブログ記事の校正ワークフローも作成
- ポッドキャスト配信の4分割チェックリスト（準備／公開／告知／記事版）
ちなみに、半分以上はアシスタントさんの発案です。Claude Proを入れて、Claude Codeでタスク連絡まとめのPythonスクリプトを書いて自動化してくれてます。AIを使うのが楽しくなってどんどん勝手に効率化してくれていて、とってもありがたい話です。
「こんなタスクがあって困っているんだけど、どうしましょうか？」と相談すると、定例の時には「こんな感じで整理してはどうでしょうか？」と提案してくれる。素晴らしい。
自分の中でもちょっとしたタスクでもちゃんとJootoに登録するようになりましたし、タスクはチェックリストというか業務手順を明確にするようになりました。これで、作業の無駄もわかりますし考えずに進めることができます。
コーチングとアシスタントの噛み合わせ
ここまで読んでくれた方がお察しの通りで、この2つが噛み合うと強いのです。
| コーチング（月1） | アシスタント定例（毎週） | |
| 役割 | 方向性を決める | 実行方法を決める |
| 議題 | 何をやるか／やらないか | どう回すか |
| 例 | 「ポッドキャスト始めよう」 | 「配信フローをチェックリスト化しよう」 |
| 例 | 「ノウハウを形式知化したい」 | 「MTG文字起こし→Claude→ドキュメント化の運用を作ろう」 |
コーチングで「やる」と決めて、アシスタント定例で「どう回すか」を決める。このサイクルが回り始めてから本当にやれることが増えました。
考えてみれば当たり前で、「方向性を決める人」と「実行を回す人」がいるのが普通の組織なんですよね。一人でやってるとどっちも自分で抱え込むことになりますが、それを外に出せたのがものすごく大きい。
ちなみに、このあたりをAIや外部の有料サービスに置き換えようとは思いません。あくまで自分のつながりの中にある信頼できる人たちとコミュニケーションをとりながらやっていきたいですから。
まとめ
体感としては「3倍働けるようになった」と言っても大袈裟じゃないくらい、やれることが増えました。
勘違いしないでほしいのが、働く時間はそんなに増えてないことです。むしろ早く終わる日も増えました。やれることの「種類」と「進む速度」が3倍になった、という感覚に近いです。
「お尻を叩いてくれる人がいたら……」と思ってる方、本当にお尻を叩いてくれる人を雇ったほうが早いです(笑)。自分で何とかしようとしてた時間がもったいなかったと、半年経った今になってしみじみ思います。
次の悩みもすでに出てきています。
「いまの仕事の増え方は一時的な旬かもしれないので、1年後が怖い」 「マネジメント系の仕事にシフトしていかないと危ないかも」 「ノウハウをまとめておかないとヤバい気がする」、というコーチングで解決する悩み。
「クライアントごとのタスクは管理できるけど方針を管理する場所が欲しい」「管理ツールが増えてきたけどどうするか」などといったアシスタントさんと解決する悩み。
注意しないといけないのは、実行マニア＆管理マニアにならないようにすること。
やれるようになると、それをどんどんやりたくなっちゃうんですが、意味のないことを増やすと仕事が増えて管理が増えて…と悪循環になります。
やることはできる範囲で決める、管理は可能な限り減らす。これを忘れないようにしないと。